Начинать надо с музыки, какой конкретно альбом хочется иметь в коллекции. А дальше уже смотреть, в каком формате, когда и кем был издан альбом и искать его. Для примера, нравится творчество Билли Джоела, смотрим его полную дискографию здесь:
https://www.discogs.com/artist/13741...&type=Releases
Ранние альбомы выходили исключительно на виниле, последние альбомы на CD. Некоторые альбомы могли издаваться разными студиями, в качестве очень разном. Цифровые ремастеринги были иногда хороши, иногда очень посредственные. С каждым конкретным альбомом надо разбираться.
Другой существенный момент - доступность.
Афробит, его все хотят слушать на виниле. Цена на первопрессы очень высока и купить их будет крайне сложно. Тысячи долларов иногда с трудом хватит на один альбом и то поискать еще придется. Современные переиздания афробита пережатые и испорченные в студиях нередко сомнительны по качеству в сравнении с теми же оцифровками, которые слушаются с компа через среднего уровня ЦАП.
И тогда уже наступит определенность, на каком носителе будет коллекция музыки, такой источник надо будет выбрать.
Если будет переход к качественному источнику, всегда предупреждаю, что переход с наушников на акустику неизбежен.
Наушники для убогого качества звука, поэтому сейчас они так популярны.